Antes de su descubrimiento por Cristóbal Colón en 1494 la isla de Jamaica fue ocupada y habitada por diversas tribus emigrantes de la zona del Caribe. Los últimos habitantes nativos fueron los Indios arawak o arahuacos. Estos pobladores provenían de gran parte de la raza arawak había sido exterminada fundamentalmente por dos motivos: las condiciones de esclavitud que impusieron los colonos españoles y las enfermedades que trajeron consigo.
Periodo español
La primera expedición europea documentada en arribar a Jamaica fue el segundo viaje de Cristóbal Colón, en 1494, que reclamó la isla para la Corona de Castilla. Los reyes le otorgaron la isla a Colón como un miniestado para su familia. En 1505 Juan de Guzmán, duque de Medina Sidonia propuso en acuerdo con Colón un proyecto para poblar la isla pero el rey Fernando lo rechazó porque le inquietaba el poderío acumulado por esta casa nobiliaria.
Periodo inglés
En el año 1654 Oliver Cromwell envió al Caribe una expedición naval (la Western Design) comandada por el almirante William Penn y el general Robert Venables, con el objetivo de establecer en la zona una base de operaciones desde la que poder contrarrestar militarmente el auge de España en las Indias.
Tras un ataque fallido a Santo Domingo, en La Española, Penn y Venables se dirigieron a Jamaica, donde las escasas y mal armadas fuerzas del gobernador español Cristóbal de Isasi (1.500 hombres) se retiraron de la ciudad de Santiago de la Vega, dejándola a los ingleses. Edward D'Oyley fue nombrado gobernador. Durante la guerra anglo-española (1655-1660) que siguió, Isasi y sus hombres junto con algunos esclavos hostigaron a los ingleses hasta que en 1660 los españoles se retiraron definitivamente hacia Cuba.
En la imagen Dolphin Cove en Jamaica.